الأغوال (الكحولات) Alcohol

تاريخ التسجيل : 29/09/2008

:oops:

عليكم ورحمة الله وبركاته:
أعضاء المنتدى المحترمين أقدم لكم هذا البحث المتكامل إن شاء الله عن الأغوال (الكحولات) Alcohol
الأغوال في اللغة :
الأغوال مفردها كلمة غول بفتح الغين أي ما يغول العقل أي يذهبه وقد أطلقه الكيميائيون العرب على نواتج التخمر و منه أخذ الغربيون كلمة كحول Alcohol .
تعريف الأغوال : هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH-.
الصيغة العامة للأغوال : ROH
المجموعة الوظيفية : مجموعة الهيدروكسيل.
* تعتبر الأغوال من مشتقات الماء بسبب استبدال ذرة هيدروجين واحدة من الماء بمجموعة الكيلية واحدة.
تصنيف الأغوال :
تصنف الأغوال حسب عدد ذرات الكربون أو عدد المجموعات الألكيلية المرتبطة مباشرة بذرة الكربون التي تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كما يلي :
1) الأغوال الأولية (1) ْ :هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة.
الأغوال (الكحولات) Alcohol 10451456ad

2) الأغوال الثانوية (2) ْ :هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بها ذرتي كربون.
الأغوال (الكحولات) Alcohol 3b292af76c

الأغوال الثالثية (3) ْ : هي الأغوال التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون.
الأغوال (الكحولات) Alcohol 5cafeeb106

تسمية الأغوال :
أ) التسمية الشائعة :
غول + الكيلي
الأغوال (الكحولات) Alcohol 8b239fd84b

وهناك بعض الأسماء الشائعة للأغوال متعددة الهيدروكسيل كما يلي :
الأغوال (الكحولات) Alcohol E9c2e15e05

ب) التسمية النظامية :
1) يتم اختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل OH- كمركب ألكاني أساسي ونضيف إليها المقطع (ول).
2) ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة الهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
الأغوال (الكحولات) Alcohol Ea6eb5d52f

الخواص الفيزيائية للأغوال :
* ارتفاع ذائبية الأغوال في الماء :
1) جزيئات الأغوال تذوب في المذيبات القطبية مثل الماء للأسباب التالية:
أ) لأن جزيئات الأغوال قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربية بين الكربون والأكسجين (C-O) وبين الأكسجين والهيدروجين (O-H)
ب) وجود روابط هيدروجينية بين جزيئات الأغوال والماء كما يلي :
الأغوال (الكحولات) Alcohol 227ea0441a

مثال: الغول الإيثيلي أعلى ذائبية في الماء من الايثان لأنه قطبي ويكون روابط هيدروجينية مع الماء.

2) ذائبية الأغوال تقل في الماء كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة الجزء الهيدروكربوني غير القطبي فيها.
مثال : ذائبية الايثانول في الماء أعلى من ذائبية البنتانول لأن كتلته الجزيئية أقل بسبب قلة الجزء الهيدروكربوني فيه.

* ارتفاع درجة الغليان للأغوال:
1) درجة غليان الأغوال مرتفعة للأسباب التالية:

1) لأن الأغوال قطبية بسبب وجود فرق في السالبية الكهربية بين الكربون والأكسجين (C-O) وبين الأكسجين والهيدروجين (O-H)

2) تحتوي على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها كما يلي :
الأغوال (الكحولات) Alcohol 59f11df8ca

مثال: الغول الإيثيلي أعلى في درجة الغليان من الايثان لأنه قطبي ويكون روابط هيدروجينية بين جزيئاته.
2) درجة غليان الأغوال تزداد كلما زادت الكتلة الجزيئية بسبب زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات.
مثال : درجة غليان البنتانول أعلى من الايثانول لأن كتلته الجزيئية أعلى بسبب زيادة قوى التجاذب بين الجزيئات

تحضير الأغوال :
بعض طرق تحضير الأغوال :
أ) إضافة الماء إلى الألكينات في وجود حمض الكبريت المركز:
الأغوال (الكحولات) Alcohol 1a7bcc912c

ملاحظة :
تطبق قاعدة ماركونيكوف هنا إذا كان الألكين غير متماثل حيث تضاف ذرة الهيدروجين للماء إلى ذرة الكربون الأقرب إلى الرابطة الثنائية التي تحتوي مباشرة على هيدروجين أكثر.

1) تحضير 2- بيوتانول:
الأغوال (الكحولات) Alcohol B9385d66e1

2) تحضير (2- بروبانول) :
الأغوال (الكحولات) Alcohol 74848e1516

3) تحضير (2- ميثيل -2- بيوتانول) :
الأغوال (الكحولات) Alcohol Cf01798176

ب) تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز(هيروكسيد البوتاسيوم أو الصوديوم أو الليثيوم) لتكون الغول و هاليد فلز وتعرف هذه الطريقة بطريقة الاستبدال (الإحلال):
الأغوال (الكحولات) Alcohol A1342606bf

1) تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم لتحضير الميثانول.
الأغوال (الكحولات) Alcohol 543c36e9a5

2) تفاعل (2- يودو بروبان) مع هيدروكسيد الليثيوم لتكوين 2 – بروبانول.
الأغوال (الكحولات) Alcohol 7468d7fe3c

ميكانيكة تفاعل استبدال الهاليد( X-) بمجموعة الهيدروكسيد (OH-) كما يلي :
يحدث فك الرابطة بين الكربون والكلور فكاً غير متجانس وتتكون رابطة بين الكربون والأكسجين . بالنسبة للرابطة بين الكربون والكلور رابطة قطبية لأن السالبية الكهربية للكلور أعلى من الكربون , وبهذا تحمل ذرة الكربون شيئاً من الشحنة الموجبة مما يساعد أيون الهيدروكسيل السالب على الاقتراب من ذرة الكربون والتجاذب معها والشروع في تكوين رابطة وهذا بدوره يؤدي إلى فك الرابطة بين الكربون والكلور حيث ينفصل الكلور مع إلكتروني الرابطة كما في الرسم التالي:
الأغوال (الكحولات) Alcohol F212ac2a87

ج) طرق صناعية :

1) تحضير الميثانول :
الأغوال (الكحولات) Alcohol Bb121e1f6d

2) تحضير الإيثانول :
قديماً :
الأغوال (الكحولات) Alcohol 1cb0c37e65

حديثاً :

:!:

» تفاعلات الكحولات

الأغوال (الكحولات) Alcohol

الأغوال (الكحولات) Alcohol

مواضيع مماثلة

مواضيع مماثلة